Piper Chapman stammt aus Connecticut und lebt in New York. Sie betreibt eine erfolgreiche Kosmetiklinie, ist bisexuell und glücklich mit Larry Bloom verlobt. Eines Tages wird sie von ihrer Vergangenheit eingeholt und wegen einer vor zehn Jahren begangenen Drogengeldwäsche, die sie auf dem College mit ihrer Geliebten Alex begangen hat, zu 15 Monaten Haft verurteilt. Im Gefängnis trifft sie auf Frauen aus allen sozialen Schichten und unerwartet auch auf ihre ehemalige Freundin Alex. Im Laufe der Haft kommt sie wieder mit ihrer Ex zusammen. Pipers Verlobter fängt währenddessen etwas mit ihrer besten Freundin an.

In der Serie wird die aktuelle Handlung immer wieder durch Rückblenden in die Vergangenheit der einzelnen Figuren unterbrochen und so nach und nach die gesamte Vorgeschichte bis zum Haftantritt erzählt.